Für den Hefeteig die Hefe klein bröckeln und mit der lauwarmen Milch und 1 EL Zucker in einer Schüssel verrühren, bis sich die Hefe aufgelöst hat. An einem warmen Ort 10 Minuten stehen lassen, bis die Oberfläche Blasen schlägt.
Den restlichen Zucker, das Mehl, die Butter, das Eigelb und die Hefemischung in eine große Schüssel geben und mit dem Knethaken der Küchenmaschine ca. 5-10 Minuten lang bei mittlerer Geschwindigkeit kneten, bis ein glatter und elastischer Teig entstanden ist, der sich von den Schüsselwänden löst (er bleibt relativ weich). Den Teig zu einer Kugel formen, zurück in die Schüssel geben, mit einem Tuch abdecken und an einem warmen, zugfreien Ort 45 Minuten gehen lassen, bis sich sein Volumen verdoppelt hat.
Mit der Faust einmal herzhaft in den gegangenen Teig boxen und ihn nochmals kurz durchkneten. Den Teig anschließend ca. 1 cm dick ausrollen und Herzen ausstechen. Die Teigherzen abgedeckt nochmals 30 Minuten an einem warmen Ort gehen lassen, bis sich ihr Volumen deutlich vergrößert hat.
In einem Topf oder einer Fritteuse einen Liter Frittierfett auf etwa 175°C erhitzen (ihr könnt prüfen, ob das Öl schon heiß genug ist, indem ihr ein Holzstäbchen in den Öl hineinhaltet – wenn sich rundherum kleine Bläschen bilden, ist das Öl heiß genug und die Herz Berliner können hineingegeben werden). Die Teigherzen vorsichtig nacheinander in das heiße Öl legen (Achtung, Spritzgefahr!) und 5-10 Minuten lang von beiden Seiten goldbraun ausbacken.
Die fertigen Herz Berliner mit einer Schöpfkelle aus dem Topf holen und auf mehreren Lagen Küchenpapier abtropfen lassen, um das überschüssige Öl aufzufangen. Die Herzen noch warm in Zimt-Zucker wälzen und etwas abkühlen lassen.
Die Pflaumenmarmelade in einen Spritzbeutel mit Füll- oder Lochtülle füllen und die Herzen damit befüllen. Sofort servieren.